В 1497 году Иван III отдал волоцким князьям владения у Вологды, а себе забрал их подмосковные сёла, в том числе и Ясенево. После смерти царя Ясенево достаётся его сыну Андрею — удельному старицкому князю. Село потом переходило из рук в руки, пока не стало владением Владимира Андреевича Старицкого.
У режиссёра Сергея Эйзенштейна Владимир Старицкий и его мать Ефросинья — центральные персонажи второй части фильма «Иван Грозный». Молодой, простой, на грани слабоумия князь Владимир (его играет Павел Кадочников) и демоническая Ефросинья (в исполнении Серафимы Бирман) становятся, по Эйзенштейну, главной причиной параноидального безумия Ивана Грозного — ему всюду мерещатся заговорщики, потому что заговорщики и в самом деле существуют.
История куда сложнее. Великий князь Московский Василий III, брат Андрея Старицкого, оставил после своей смерти малолетнего наследника. Старицкий князь попросил вдову Василия Елену Глинскую о расширении своих владений, но получил резкий отказ. В Старицу к Андрею Ивановичу бежали многие недовольные, лишённые Глинскими земель и влияния. Вдовствующая царица не раз звала князя в Москву, но тот отказывался. И его можно понять: брат Андрея Юрий умер в московской тюрьме, и ехать туда было небезопасно. Андрей Старицкий попытался скрыться в Новгороде, но был по пути остановлен отрядами князя Оболенского. Его посадили в тюрьму, где он и умер.
В тюрьму бросили заодно жену князя Ефросинью и его малолетнего сына Владимира. Там они провели четыре года, а отпущены были даже не сразу после смерти Елены Глинской. Зато Владимиру Старицкому вернули его владения и влияние. Рос он вместе с царём Иваном Васильевичем, ходил с ним в походы и, судя по всему, был одним из его ближайших соратников. Так, Владимир Андреевич оставался в Москве за главного, пока царь ходил на Казань. А во время следующего похода, в 1552 году, командовал царской дружиной.
Перелом в их отношениях произошёл в 1553 году. Царь Иван серьёзно заболел (чем именно, неизвестно), лежал практически при смерти и созвал бояр на присягу своему малолетнему сыну Димитрию. В летописи бояре и удельные князья представлены опасными фрондёрами: заговор с целью возвести на престол Владимира Старицкого вместо младенца составляется чуть ли не за стеной царских покоев. «Коли вы сыну моему Дмитрею креста не целуете, ино то у вас иной государь есть!» — восклицает Иван. Советник царя Сильвестр рекомендует ему позвать Владимира. Владимир же, как сообщает «Царственная книга», «креста целовати не похотел». И царь ему этого впоследствии не прощает. Впрочем, следует помнить, что рассказ «Царственной книги» составлен намного позже и потому выглядит как оправдание последующих репрессий.
Елена Глинская. Реконструкция, С. Никитин, 1999 г. // Мария, старшая дочь Владимира. Реконструкция по черепу
Опала была недолгой. Иван возвращает Владимира Андреевича и доверяет ему опекунство над наследником в случае кончины царя. Если же и сын умрет, то следующим в очереди престолонаследия становится князь Старицкий. История отношений Ивана и Владимира противоречива: то Иван называет двоюродного брата предателем, то обвиняет бояр в клевете. Владимир Андреевич участвует в походе на Полоцк в 1563 году, возвращается триумфатором, но тут же новая опала: царь гневается, а мать Владимира Ефросинью заставляют принять постриг. В 1569 году Владимир снова командует царской армией, отправляется защищать Астрахань, но неожиданно его вызывают в Александровскую слободу и по дороге берут под арест.
Сцена гибели Владимира у Эйзенштейна — сплошная метафора. Слабоумного Владимира облачают в царские одежды, надевают на него шапку, и заговорщики убивают его, приняв за Ивана. На самом деле всё было не так. А как именно, понять сложно. Владимира обвинили в попытке отравить царя и самого заставили принять яд: «опоил зелием и со княгинею и с дочерию большею»—сообщает летописец.
Иностранцы, служившие в России, приводят другие версии: Александр Гваньини в своём «Описании Московии» рассказывает о страшных мучениях и пытках, а затем описывает во всех подробностях, как палач «поразил топором» царского брата. Казнили и Владимира, и его мать, и жену (княжну Одоевскую), и детей.
