Никольский монастырь на Перерве, что ныне в районе Печатники, по преданию, принадлежит к числу древнейших подмосковных обителей. Его история тесно связана с последними днями жизни митрополита Московского Филиппа, с деятельностью последнего «досинодального» патриарха Адриана и митрополита Московского Платона; в его стенах размещалась славившаяся своим образованием духовная семинария.
В древности Николо-Перервинский монастырь располагался на расстоянии 7,5 верст от Москвы, в живописном месте на берегу Москвы-реки. Предположительно он был основан за несколько лет до Куликовской битвы и имел наименование «Николы Старого». Впервые в письменных источниках монастырь упомянут в 1623 году, в указе Михаила Федоровича. В это время здесь стояла одна деревянная церковь клетского типа, а всю братию составляли игумен и два старца.
В середине XVII века благодаря пожертвованиям царя Алексея Михайловича в обители выстроены три каменные церкви: Успения Богородицы, святого Николая и преподобного Сергия Радонежского. К концу XVII века здесь уже существовали два каменных братских корпуса, а также двое ворот — Святые с востока и Водяные с севера.
Новый этап в жизни обители связан с пребыванием в ней десятого и последнего «досинодального» Патриарха Московского и всея Руси Адриана. В конце 1690-х годов на собственные средства на месте прежних церквей им был возведён двухэтажный собор во имя святителя Николая с приделами Успения Божией Матери и преподобного Сергия Радонежского. Тогда же были выстроены Патриаршие кельи, соединенные с собором галереей.
В 1569 году митрополит Московский и всея Руси Филипп (Колычёв) судом приговорен к пожизненному заточению и первоначально был привезен из Москвы в заключение в Никольский монастырь, где «терпел голод и питался молитвою». Но через некоторое время Иван Грозный, «опасаясь любви граждан московских, слыша, что с утра до вечера они толпятся вокруг обители», велел отвезти его в Тверской Отроч монастырь, где он вскоре принял смерть от рук Малюты Скуратова.
Важной вехой в истории монастыря стало учреждение в 1775 году в стенах обители духовной семинарии. Основателем нового учебного заведения был митрополит Московский Платон (Левшин) — прекрасный проповедник и воспитатель будущего императора Павла I.
Создание семинарии немало способствовало интенсивному строительству и благоустройству монастырской территории. Двор был по периметру застроен корпусами: Старым семинарским — на северной стороне, Старым архиерейским домом, Старым настоятельским и Учительским корпусами — на южной стороне, Новым архиерейским домом и Новым семинарским корпусом — на западной.
В 1830-е годы монастырский комплекс был обновлен по проекту архитектора М. И. Бове. Разномасштабные здания были им объединены под общей кровлей, фасадам придано стилистическое единство.
В начале XX века на месте снесенных Святых ворот и хозяйственного корпуса был сооружен громоздкий собор Иверской Божией Матери, что нарушило композиционно-пространственную целостность ансамбля. Новый участок обнесли оградой с угловыми башенками. В 1906 году в монастыре открылся приют для глухонемых детей, для чего был возведен новый корпус. С 1924 по начало 1940-х годов в монастыре постепенно прекращали действовать храм за храмом, к 1941 гг. монастырь полностью закрылся. Здания были приспособлены под заводские цехи и жилье.
В 1991 г. Никольский собор был передан общине верующих, а в 1993 г. — и весь монастырь, после чего началось восстановление древней обители. Просветительское наследие тоже не забыто — возрождена духовная семинария, действует воскресная школа.
