Названием своим Ярославский район обязан дороге, поделившей его на две части,— Ярославскому шоссе. Важной транспортной артерией Ярославка, как ее именуют в народе, была с самого своего появления в XII веке, хотя выглядела и называлась она иначе.
Традиционно считающийся основателем Москвы ростово-суздальский князь Юрий Долгорукий был известен своей активной градостроительной политикой. За время его правления было заложено не менее трех крупных городов, самым большим из них был Переславль-Залесский. Периметр его укреплений составлял 2,5 км, больше были только Киев и Смоленск. Дорога, соединявшая Москву и Переславль-Залесский с Ростовом, Ярославлем, Суздалем, называлась Переяславской. Дороги в XII веке были необустроенными, часто меняли свое направление, особенно в лесу с его угрозами. В шоссе, отдаленно напоминающее нынешнее, дорога превратилась только в начале XIX века, тогда же она стала называться Ярославской.
А с конца XIV века тракт именовался Троицким — сказывалось влияние монастыря. В центр русского православия устремились паломники. Путь из Москвы занимал около семи дней, и путники останавливались на первый ночлег в селениях Ростокино, Свиблово, Раево, Тайнинское, Высоково. Через реку Клязьму переходили близ Черкизова, а дальше через Кудрино и Братовщину шли к обители.
Крестный ход в Троице-Сергиеву лавру из Москвы. Фото Г. Овчаренко, 1892 год
В XV веке путь стал короче — от села Тайнинского, где в то время находилась резиденция царской семьи, паломники двигались в сторону деревни Лошакова (ныне Мытищи) на реке Яузе, где находилась мытная изба (там взимался налог за провоз товаров), а оттуда к броду через реку Учу близ села Кудрино. При Иване Грозном в селах Алексеевском, Братовщина, Воздвиженском и Ростокино были построены царские путевые дворцы, дабы по пути к месту паломничества и в свою резиденцию в Александровой слободе царь мог отдыхать с комфортом. Дворцы эти регулярно перестраивались в соответствии с требованиями времени. Правда, дворец в Алексеевском использовался лишь царем Алексеем Михайловичем — несмотря на свои внушительные размеры, богатую обстановку и наличие всех необходимых хозяйственных служб. Однажды остановился в Алексеевском Петр I — когда возвращался из Троице-Сергиевого монастыря после стрелецкого бунта.
Особенно любим венценосными особами был дворец в Тайнинском. Алексей Михайлович, большой любитель соколиной охоты, построил здесь свой охотничий дворец взамен того старого, где устраивал свои кровавые пиршества Иван Грозный. Затем, уже в середине XVIII века отстроила здесь новый дворец с парком Елизавета Петровна.
В 1823 году он сгорел, а каменная церковь Благовещения Пресвятой Богородицы, построенная при Алексее Михайловиче, сохранилась и стоит до сих пор. Еще один путевой дворец неподалеку от Троицкой дороги был построен Екатериной I в сельце Раево-Мыза — он был совсем небольшим и довольно уединенным. Намного чаще он посещался при Елизавете Петровне, каждый год совершавшей паломничества в лавру. Будущая императрица Екатерина II описывала его так: «…все наше помещение состояло из небольшой залы в середине дома и четырех крохотных комнаток по сторонам. <…> Я занимала одну комнату, Владиславова другую. Чоглоковы (владельцы сельца. — Прим. автора) жили в двух остальных. В зале мы обедали…»
Во второй половине XVIII века дворец в Раево-Мызе более не использовался, а в XIX земля эта была продана государству под артиллерийские склады. Дворец в Братовщине был, возможно, не менее любимым, чем в Тайнинском. В 1571 году Иван Грозный принимал в нем послов крымского хана Девлет-Гирея. За два века он несколько раз перестраивался, а при Елизавете Петровне там появилась целая усадьба: помимо самого здания в виде двух двухэтажных теремов, соединенных переходом, появились также дом управляющего, мыльня, хозяйственные постройки. Вокруг был разбит парк с беседками, фонтанами и цветниками. В 1819 году дворец «за ветхостию» был разобран.
