Первое упоминание Крылатского относится к 1417 году, когда великий князь Василий Дмитриевич писал своё второе завещание. Крылатское он оставил (и впоследствии подтвердил это в духовной грамоте 1423 года) своей жене — княгине Софье, дочери великого князя литовского Витовта.
Проблема престолонаследия была одной из главных и для Киевской, и для Московской Руси. У кого больше оснований занять престол — у старшего в роду, то есть кого-то из братьев князя, или у прямого наследника, сколько бы ни было ему лет? В своей духовной грамоте великий князь Дмитрий Иванович (Донской) эту проблему постарался решить: «А сына своего князя Василья благословляю на старший путь в городе». И далее: «…благословляю сына своего, князя Василья, своего отчиною, великим княженьем». Определил Дмитрий Донской и дальнейший порядок: в случае смерти Василия престол переходит к его младшему брату. Правда, здесь осталась неясность — относится ли это только к ситуации, когда Василий умирает бездетным, или нет? После смерти Василия эта неясность привела к войне.
Василий стал великим князем в 17 лет. К тому времени он уже получил достаточный военный и дипломатический опыт: прибыл с дарами к хану Тохтамышу раньше конкурентов; побывал у того же хана в заложниках и успешно бежал из Орды в Молдавию; после бегства триумфально вернулся в Москву с эскортом, который выделил ему сам польский король Ягайло.
«А из сел из московьских даю своей княгине: Митин починок со всем, что к нему потягло, да Семцинское село и с Самсоновым лугом и со всем, как было за моею матерью, да селце Федоровское Свиблово на Яузе, и с мелницею, да Крилатьское село, что было за татаром, а княгини моя даст с тогo села Софее чернице долгу ее пятьдесят рублев»
Из духовной грамоты великого князя Василия I Дмитриевича,1423 год
Дмитрий I Иванович Донской
Вступив на престол, Василий сразу же заключил брак. Его избранницей стала Софья, дочь Витовта, правителя Литвы и двоюродного брата Ягайло. В летописях есть довольно рыцарственное объяснение этого брака: якобы во время бегства Василия из плена Витовт помог наследнику московского престола. И тот в знак благодарности обещал жениться на Софье.
На самом же деле Василий вместе с митрополитом Киприаном уговорил Витовта заключить негласный союз против Польши, а брак был гарантией этого союза. Не так романтично, зато дальновидно.
Великий князь Витовт. Портрет из брестского августинского монастыря. Неизвестный автор, вторая половина XVII века // Стояние на Угре — перестрелка через рек
Как раз в это время Витовт был в изгнании. Ягайло воевал с Витовтом и его отцом Кейстутом за престол, и Витовту пришлось просить убежища у Тевтонского ордена.Витовт недолго оставался изгнанником. Правда, союзником он оказался сложным. С одной стороны, помогал сражаться с Тамерланом. С другой — захватил Смоленск. Карамзин, писавший о Василии с нескрываемой симпатией, объяснял реакцию московского князя так: «Нет сомнения, что Василий Димитриевич с прискорбием видел сие новое похищение российского достояния и не мог быть ослеплён ласками тестя; но ему казалось благоразумнее соблюсти до времени приязнь его и целостность хотя Московского княжества, нежели подвергнуть гибели сию единственную надежду отечества войною с государем сильным мужественным, алчным ко славе и к приобретениям».
Правление Василия было относительно спокойным. Уже начавшаяся было в 1408 году прямая война между Москвой и Литвой ограничилась стоянием на реке Угре войск Витовта и Василия, а потом два государя, тесть и зять, заключили «Вечный мир». Поход на Москву ордынцев под предводительством Едигея не привёл к взятию столицы, хотя были разорены многие другие города.
Василий оказался дальновидным и расчётливым правителем. Он умело стравливал врагов, использовал влияние Витовта, откупался при необходимости от Орды. Территория, подвластная Василию, только увеличилась — за счёт Нижегородского и Муромского княжеств.
А. М. Васнецов. «Вероятный вид белокаменного Кремля Дмитрия Донского. Конец XIV века». 1922 год
Свою духовную грамоту Василий составил не менее тщательно, чем его отец. Он подробно расписал, кому из родственников какие земли отходят, не забыв указать старшинство своего малолетнего сына Василия. Кроме того, он указал, что оставляет свою вдову и сына на попечении Витовта. И при спорах за престол, на который тут же стали претендовать дядья и другие родственники, это важное замечание сыграло свою роль. Брак с дочерью Витовта оказался самым мудрым решением Василия Дмитриевича.
